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《红楼梦》是一部内涵丰厚的作品，展示了一个多重层次又互相融合的悲剧世界。
作者对全书做了匠心独运的安排。《红楼梦》本名《石头记》，意为无才补天的顽石在人世间的传记。这块顽石幻化为贾宝玉，他经历了“木石前盟”和“金玉良缘”的爱情婚姻悲剧，目睹了“金陵十二钗”等女儿的悲惨人生，体验了贵族家庭由盛到衰的巨变，从而对人生和尘世有了独特的感悟。全书以贾宝玉为轴心，以他独特的视角来感悟人生。前五回，以宝玉的来历为中心扼要地介绍了天上的太虚幻境和尘世的荣宁两府，《好了歌》、“护官符”和《红楼梦十二支曲》暗示着贾宝玉所经历的三重悲剧，作家的寓意和人物的命运巧妙地隐伏其中。
《红楼梦》的大部分故事是以“天上人间诸景备”的大观园为舞台的。这是一个以贾宝玉为中心的“女儿国”。“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿，我便清爽;见了男子，便觉浊臭逼人”。女儿被看做是天地间的灵气所钟，是生命的精华;而男人是渣滓浊沫，是与女儿悲剧相对立的悲剧制造者，这是以贾宝玉独特的观察为分界线的，这也是曹雪芹对人生和生命的独特理解。因此，他将贾宝玉和一群身份、地位不同的少女放在这个既诗化的又真实的小说世界里，来展示她们的青春生命和美被毁灭的悲剧。
爱情婚姻问题是她们生命中最重要的部分。贾宝玉和林黛玉、薛宝钗的爱情婚姻悲剧是全书的主线。贾宝玉是贾府的继承人，是贾家兴旺的希望所在，他应该走一条科举荣身之路，以便立身扬名，光宗耀祖。他也应该找一个“德言工貌”俱全的女子做妻子，主持家政，继续家业。可是他却力图挣脱家庭强加于他的名缰利锁，希望做个无拘无東、自由自在的“富贵闲人”。他“最不喜务正”，“不肯念书”，不愿走仕途经济的人生道路。这样，他就违背了封建家庭给他规定的生活道路，成了“不肖子孙”。在婚姻问题上，他既不考虑家族的利益，门当户对;也不按照传统道德的要求，去选择封建淑女。他追求的是心灵契合的感情。
林黛玉是一个美丽而才华横溢的少女。她早年父母双亡，家道中落，孤苦伶仃，在贾府过着寄人篱下的生活。但是她孤高自许，在那人际关系冷漠的封建大家庭里，曲高和寡，只有贾宝玉成为她唯一的知音，遂把希望和生命交付于对空玉的爱情中。她并没有为了争取婚姻的成功而屈服于环境，也没有迎合家长的需要去劝说贾宝玉走仕途经济的道路。她我行我素，用尖刻的话语揭露了丑恶的现实，以高傲的性格与环境对抗，以诗人的才华去抒发对自己命运的悲剧感受。
“愿奴胁下生双翼，随花飞到天尽头。天尽头!何处有香丘?未若锦囊收艳骨，一杯净土掩风流。质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟。”她为保持自己的人格尊严和纯洁的爱情而付出了全部的生命。
薛宝钗是一个美貌而性格温顺的少女，她城府很深，喜怒不形于色，顺从环境，既会对上逢迎，又会对下安抚，博得上下一片的赞扬，她信奉传统道德，认为“女子无才便是德”，教训黛玉“你我只该做些针黹纺绩的事……最怕看了这些杂书，移了性情，就不可救了”;她规劝宝玉注重“仕途经济”;她有浓厚的封建等级观念，对金钏的投井，对尤三姐、柳湘莲的悲剧，都采取了冷漠的态度，成为符合封建标准的“冷美人”。她的家庭背景，她的品格才干都很符合家长的要求，是王夫人等人心中宝玉理想的妻子。
贾宝玉与林黛玉有“木石前盟”，这象征着他们在太虚幻境中就有着刻骨铭心的感情，在大观园这个特殊环境里，他们又有当时社会青年男女不可能有的耳鬓厮磨、形影不离的滋生爱情的条件，经过微妙的爱情试探，经过“三天恼了，两天好了”的感情折磨，宝玉终于选择了从不劝他显身扬名.从来不说这些“混账话”的林黛玉。而在贾府目益衰败的条件下，贾薛两家希望宝玉和宝钗结成“金玉良缘”，以贵护富和以富补贵。贾府的家长们也希望以”德貌工言俱全“的宝钗来作宝玉的贤内助，主持家政，继承祖业，在关系着家族兴衰的间题上，封建家长决不会让步，他们只能不顾宝玉、黛玉的愿望面狠心地扼杀他们的爱情，造成室黛的爱情悲剧。象征着知己知心的“木石前盟”被象征着富与贵结合的“金玉良缘”取代了，虽然贾宝玉被迫与薛宝钗结婚，“到底意难平”，最终“悬崖撒手”，造成了宝玉与宝钗没有爱情悲剧。
围绕着“悲金悼玉”的爱情婚姻悲剧，《红楼梦》还写出了“千红一哭”、“万艳同悲”的“女儿国”的悲剧。才选凤藻宫的元春，到“那不得见人的去处”，闷死在深宫;迎春误嫁“中山狼”被折磨至死，“一载赴黄粱”；探春“才只精明志为高，生于末世云偏消”，远嫁他乡，“掩面泣涕”；惜春“勘破三春景不长”，出家为尼，“可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁”。贾府“四春”，也免不了“原应叹息”的命运。
史湘云虽“英豪阔大”爽朗乐观，“终久是云散高唐，水涸湘江”，命运坎坷，李纨终身守募，谨守妇道，但仍摆脱不了“枉与他人作笑谈”的悲剧命运。自幼遁入空门、带发修行的炒玉，“欲洁何曾洁”，到头来依旧是“终陷淖泥”。至于大观园里的，命运更为悲惨。“心比天高，身居”的晴雯，被逐出大观园，抱恨夭亡;司棋因被剥夺了婚姻自由以死抗争，撞墙自尽。
大观园里少女们的悲剧是封建压迫造成的，作品极为深刻之处在于，并没有把这个悲剧完全归于封建势力的残暴，其中一部分悲剧是封建势力的直接摧残，如鸳鸯、晴雯、司棋这些人物的悲惨下场，但是更多的悲剧是“通常之道徳、通常之人情、通常之境遇”为之而已，是几千年积淀而凝固下来的正统文化的深层结构造成的性格悲剧。
比如薛宝钗是一个封建社会的典范人物，同时也是一个失去自我的悲剧人物。在爱情上，她分明对宝玉情有独钟，但却将这种感情封闭到庄而不露的地步;在才学上，她是唯一可以与林黛玉抗衡的才女，但时时以“女子无才便是德”约束白己、规范别人;在生活上，她也有爱美的天性和很高的审美能力，可她却常常自觉不自觉地去扼杀或压抑自身的爱好和情趣。
宝钗已被封建文化磨去了应有的个性锋芒;对自己所爱的人与物不敢有太强烈的追求，而对自己不喜爱的人与事也不敢断然决裂;她的感觉处于不冷不热的中间地带，生命也处在一种不生不死的抑制状态。从这一形象的毁灭过程中，可以看到封建社会如何地消磨人的个性，蚕食人的灵魂，大观园里的悲剧是爱情、青春和生命之美被毀灭的悲剧，作者不仅哀悼美的被毁灭，而且深刻揭示了造成这种悲剧的根源，这是对封建社会和文化进行的深刻反思，也是一种精神的觉醒。
《红楼梦》里的荣宁两府，系开国勋臣之后，“功名奕世，富贵传流”，正是康乾时期贵族世家的典型代表，小说以贾府的衰落过程为主线，辅以史、王、薛等大家族的没落，描绘了上至皇宫，下及乡村的广阔历史画面，广泛而深刻地反映了封建末世尖锐复杂的矛盾冲突，从而客观上显示了封建社会走向没落的历史趋势。
从整部作品看，《红楼梦》笼罩着一层由好到了、由色到空的感伤色彩，《好了歌》及其解注就是人生悲剧的主题歌，贯穿在《好了歌》里的中心思想是“变”，荣与辱、升与沉、生与死都在急剧的变化中，由于对一切传统的、现存的思想信念和社会秩序提出了大胆的怀疑和挑战，同时，又因为新的出路、新的社会理想又那么朦胧，因而备觉感伤，帶着“色空”、梦幻的情绪，热爱生活又有梦幻之感，入世又出世，这是曹雪芹在探索人生方面的矛盾。曹雪芹并不是厌世主义者，他并不真正认为人间万事皆空，也并未真正看破红尘，真要劝人从所谓的尘梦中醒来，否则，他就不会那样痛苦地“为尘世之悲洒辛酸之泪”， 就不会在感情上那样执著于现实的人生，他正是以一种深挚的感情，以自己亲身的体验，表达了人世的耽溺和出世的向往，即耽溺痛苦的人生真相和希求解脱的共同向往，以及矛后的感情世界和真实的人生体验。
