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《雨巷》在艺术上一个重要的特色是运用了象征主义的方法抒情。
《雨巷》产生的1927年夏天，是中国历史上一个最黑暗的时代，反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。原来热烈响应了革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊。他们中的一部分人，找不到革命的前途。他们在痛苦中陷于彷徨迷惘，他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。《雨巷》就是一部分进步青年这种心境的反映。戴望舒写这首诗的时候只有二十一二岁。1927年3月，还因宣传革命而被反动当局逮捕拘留过。四·一二政变后，他隐居江苏松江，在孤寂中嚼味着在这个时代做中国人的苦恼。（《望舒草·序》）他这时候所写的《雨巷》等诗中便自然贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪。这种彷徨感伤的情绪，不能笼统地说是纯属个人的哀叹，而是现实的黑暗和理想的幻灭在诗人心中的投影。《雨巷》则用短小的抒情的吟诵再现了这部分青年心灵深处典型的声音，在这里我们确实听不到现实苦难的描述和反叛黑暗的呼号。这是低沉的倾述，失望的自白。然而从这倾述和自里，我们不是可以分明看到一部分青年人在理想的幻灭后的痛苦和追求的心境吗？失去美好希望的痛苦在诗句里流动。即使是当时的青年也并非那么容易受着欺骗。人们读了《雨巷》，并不是要永远彷徨在雨巷。人们会憎恶这雨巷，渴望出离这雨巷，走到一个没有阴雨，没有愁怨的宽阔光明的地方。
象征主义是十九世纪末法国诗歌中崛起的一个艺术流派。他们用世界末的颓废反抗资本主义的秩序。在表现方法上，强调用暗示隐喻等手段表现内心瞬间的感情。这种艺术流派于五四运动退潮时期传入中国。第一个大量利用象征主义方法写诗的是李金发。戴望舒早期的创作也明显地就受了法国象征派的影响。他的创作的一个重要特点，就是注意挖掘诗歌暗示隐喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情。《雨巷》就体现了这种艺术上的特点。诗里那撑着油纸伞的诗人，那寂寥悠长的雨巷，那像梦一般地飘过有着丁香一般忧愁地姑娘，并非真实生活本身地具体写照，而是充满象征意味地抒情形象。我们不一定能够具体说出这些形象所指的全部内容，但我们可以体味这些形象所抒发但朦胧的诗意。那个社会现实的气氛，那片寂寞徘徊的心境，那种追求而不可得的希望，在《雨巷》描写的形象里，是既明白又朦胧的，既确定又飘忽地展示在读者眼前。想象创造了象征，象征扩大了想象。这样以象征方法抒情的结果，使诗人的感情心境表现得更加含蓄蕴藉，也给读者留下了驰骋想象的广阔天地，感到诗的余香和回味。朱自清先生说：戴望舒氏也取法象征派。他译过这一派的诗。他也注重整齐的音节，但不是铿锵而是轻清的；也照一点朦胧的气氛，但让人可以看得懂。他是要把捉那幽微的精妙的去处。（《中国新文学大系· 诗集·导言》）
总结：《雨巷》朦胧而不晦涩，低沉而不颓唐，深情而不轻佻，确实把握了象征派诗歌艺术的幽微精妙大去处。
